Casares là người con cả trong số bốn anh em, xuất thân từ một gia đình chăn cừu ở Patagonia, Argentina.[1] Khi còn học trung học, Casares giành được học bổng Rotary International theo diện học sinh trao đổi chương trình tại Washington, Pennsylvania. Casares nhắc lại trong một cuộc phỏng vấn với USA Today là chương trình học bổng đó "đã thay đổi cuộc đời tôi" và anh nói về người dân Mỹ: "Họ có quan điểm là mọi thứ đều có thể xảy ra."[8] Anh trở lại Buenos Aires để học chuyên ngành quản trị kinh doanh trong ba năm tại trường đại học University of San Andrés và bỏ dở chương trình học để khởi động Internet Argentina S.A. Nhà Cung Cấp Dịch Vụ Internet đầu tiên của Argentina, vào năm 1994.

Anh rời công ty này và sau đó sáng lập hãng môi giới trực tuyến Argentine, Patagon, vào năm 1997. Patagon trở thành cổng dịch vụ tài chính Internet toàn diện hàng đầu của châu Mỹ La-tinh và mở rộng các dịch vụ giao dịch ngân hàng trực tuyến của công ty sang Mỹ, Tây Ban Nha, và Đức. Patagon được mua lại bởi ngân hàng Tây Ban Nha, Banco Santander với giá 750 triệu đô-la và trở thành Santander Online trên toàn thế giới.[9] Các nhà đầu tư tại Patagon bao gồm George Soros, Intel, Microsoft, JP Morgan Chase, và daonh nhân Fred Wilson, người nói với phóng viên TechCrunch Sarah Lacy rằng “Casares là một trong những doanh nhân xuất sắc nhất mà ông từng ủng hộ.”[2] Casares sau đó hoàn thành Chương Trình Quản Lý dành cho Chủ Sở Hữu/Chủ Tịch Công Ty tại Harvard University.[3]